電影主要講述一個自私自利的企業老闆、一羣起早貪黑的農民工，兩個社會階層之間利益的較量隨着“沒錢結婚”、“上學貸款”、“籌錢看病”等在追討工資的囧途上，發生了諸多啼笑皆非而引人深思的故事。《錢在囧途》用一個平凡的故事，圈出了一羣不平凡的人：吝嗇摳門的老闆劉宏圖（林雪飾演）、狡猾設套的塑料兄弟鄭德財（連晉飾演）、缺錢結婚的農民工柱子（彭波飾演）、貸款供弟弟上大學的缸子（於杪鑫飾演）、保鏢三人組的大哥張強（張子晨飾演）、尋求更好生活的間諜祕書小麗（田子琳飾演）、家庭事業兩不誤的女精英（趙千紫飾演）等等。將社會各階層小人物關於愛情、生活、傷害、欺騙的衆生相以荒誕的形式呈現在銀幕之上。
健美班女教练阿芝（梅艳芳 饰）和隔壁的私人侦探阿佐（万梓良 饰）是一对欢喜冤家，两人一见面便口角不断，笑话连连。 某天，四个劫匪抢劫了富商曹先生的名贵钻石，逃亡途中阴差阳错将钻石掉到了阿芝那里。一无所知的阿芝随后遭到劫匪们的追杀，最终被绑架而去。渐渐喜欢上阿芝的阿佐眼看心上之人身陷虎口，懊恼不已。幸亏其助手IQ博士送给阿芝的防狼器中藏有跟踪器，二人一路追踪到劫匪
1997年回归前夕，多方势力矛盾激化，暴力事件频发。 巨变当前，黑帮龙头林耀昌（任达华 饰）对亲信阿骆（任贤齐 饰）委以帮派重任。多重身份的阿骆在黑白边缘行走，一场除暴行动正悄然掀开反杀的序幕。
为了为女儿的癌症治疗筹集资金，一名退休的公牛骑手与他疏远的儿子联手，在时间耗尽前抢劫以确保付款。但在抢劫案出错后，要想保住这笔钱——以及他们的自由——需要两人智胜当地两名顽强的执法人员，其中包括一名有正义意识的警长，她很快怀疑，她的案件的关键可能就在离家不远的地方。
落魄音乐人秦朗偶然爱上一个画画的女孩陆美，同时又要承受来自母亲组织的商业联姻的压力，面对自己暗恋的陆美和痴恋自己的富家千金林琪琪，同时还有自己的音乐梦想，秦朗身处在自己人生的十字路口无奈彷徨，而后来随着陆美身患绝症离开人世，母亲事业失败身负巨债，秦朗终于决定面对困难迎难而上，果断放弃了自己的音乐梦想帮助母亲共渡难关，而让大家没想到的是，这个时候的林琪琪却对秦朗选择了放手。
