電影主要講述一個自私自利的企業老闆、一羣起早貪黑的農民工，兩個社會階層之間利益的較量隨着“沒錢結婚”、“上學貸款”、“籌錢看病”等在追討工資的囧途上，發生了諸多啼笑皆非而引人深思的故事。《錢在囧途》用一個平凡的故事，圈出了一羣不平凡的人：吝嗇摳門的老闆劉宏圖（林雪飾演）、狡猾設套的塑料兄弟鄭德財（連晉飾演）、缺錢結婚的農民工柱子（彭波飾演）、貸款供弟弟上大學的缸子（於杪鑫飾演）、保鏢三人組的大哥張強（張子晨飾演）、尋求更好生活的間諜祕書小麗（田子琳飾演）、家庭事業兩不誤的女精英（趙千紫飾演）等等。將社會各階層小人物關於愛情、生活、傷害、欺騙的衆生相以荒誕的形式呈現在銀幕之上。
在这部真诚而搞笑的纪录片中，明星表演者们讲述了自己的故事，以此探索LGBTQ+单口喜剧的历史。
在美國拳擊界有三座大山：伊萬德•霍利菲爾德，伯納德•霍普金斯，邁克•泰森。他們的拳擊之路熱血沸騰而又充滿艱辛，然而他們拳擊場背後的生活卻挑戰着所謂的美國夢。拳擊是窮人的運動，當生活無路可走時，他們才被迫成爲“當代角鬥士”。三位拳擊界泰斗講述着自己的拳擊故事，然而拳擊之路不僅僅是血性與榮耀，更多的是自我的挖掘與救贖，還折射出了貧窮、犯罪、不公、藥物濫用等社會問題。
亨利是一名性格內向的建築設計師，而他的妻子佩妮性格與他完全相反，是一位大膽活潑、像旋風一樣的女子。在亨利即將晉升爲公司合夥人的當天，佩妮和她腹中的寶寶在一場車禍中身亡。亨利無法承受失去愛妻的痛苦，他保留着家中的原樣、拒絕填寫訃告、無心工作也不願參加社交活動，直到他發現了佩妮生前讓他幫助的小女孩米莉。米莉的父親在她幼年時拾到一本航海日誌，於是乘着木筏遠航再也沒能歸來。思念父親的米莉每日收集廢舊傢俱只爲建造一艘木筏去往父親曾嚮往的地方。亨利決定幫助米莉完成心願。沉迷於建造木筏而不修邊幅的亨利令佩妮的母親大爲光火，但亨利卻樂在其中，並在此過程中緬懷着佩妮。當得知佩妮離世時米莉就在身旁並記掛着他之後，亨利決定收拾心情開始新生活。亨利和米莉乘着他們的木筏開始遠航。
活泼的小女孩秀兰•布雷克（Shirley Temple 秀兰•邓波 饰）生在一个普通的家庭，虽然家境平平，但充满了快乐和幸福。秀兰平日随妈妈（Lois Wilson 饰）在苛刻、尖酸的史密斯家里帮佣，闲暇时便和飞行员爸爸及其教父詹姆斯（James Dunn 饰）一起玩耍。 然而，这样渺小的幸福也稍纵即逝。爸爸在执行任务时死于空难，妈妈也被车祸夺去了生命。原本快乐
