電影主要講述一個自私自利的企業老闆、一羣起早貪黑的農民工，兩個社會階層之間利益的較量隨着“沒錢結婚”、“上學貸款”、“籌錢看病”等在追討工資的囧途上，發生了諸多啼笑皆非而引人深思的故事。《錢在囧途》用一個平凡的故事，圈出了一羣不平凡的人：吝嗇摳門的老闆劉宏圖（林雪飾演）、狡猾設套的塑料兄弟鄭德財（連晉飾演）、缺錢結婚的農民工柱子（彭波飾演）、貸款供弟弟上大學的缸子（於杪鑫飾演）、保鏢三人組的大哥張強（張子晨飾演）、尋求更好生活的間諜祕書小麗（田子琳飾演）、家庭事業兩不誤的女精英（趙千紫飾演）等等。將社會各階層小人物關於愛情、生活、傷害、欺騙的衆生相以荒誕的形式呈現在銀幕之上。
1997年回归前夕，多方势力矛盾激化，暴力事件频发。 巨变当前，黑帮龙头林耀昌（任达华 饰）对亲信阿骆（任贤齐 饰）委以帮派重任。多重身份的阿骆在黑白边缘行走，一场除暴行动正悄然掀开反杀的序幕。
千年后再度回归的彗星造访地球的一个月前，日本深山的某个乡下小镇女高中生三叶每天都过着忧郁的生活，而她烦恼的不光有担任镇长的父亲所举行的选举运动，还有家传神社的古老习俗。三叶身居这小镇之中，又处于过多在意周围人目光的年龄，因此对大都市的憧憬日益强烈。然而某一天，自己做了一个变成男孩子的梦。这儿有着陌生的房间、陌生的朋友。而眼前出现的则是东京的街道。三叶虽然感到困惑，但是能够来到朝思暮想的都市生活，让她觉得神清气爽。另一方面在东京生活的男高中生立花泷也做了个奇怪的梦。他在一个从未去过的深山小镇中，变成了女高中生。两人就这样在梦中邂逅了彼此。
