本片講述的是民國初年，上海風雲人物永貞去上海之前發生的一段永貞之父爲了守護刀譜和寶藏的祕密，最後慘死在土匪手下，失去父親的永貞不得不和母親一起逃亡所展開的故事。
亨利是一名性格內向的建築設計師，而他的妻子佩妮性格與他完全相反，是一位大膽活潑、像旋風一樣的女子。在亨利即將晉升爲公司合夥人的當天，佩妮和她腹中的寶寶在一場車禍中身亡。亨利無法承受失去愛妻的痛苦，他保留着家中的原樣、拒絕填寫訃告、無心工作也不願參加社交活動，直到他發現了佩妮生前讓他幫助的小女孩米莉。米莉的父親在她幼年時拾到一本航海日誌，於是乘着木筏遠航再也沒能歸來。思念父親的米莉每日收集廢舊傢俱只爲建造一艘木筏去往父親曾嚮往的地方。亨利決定幫助米莉完成心願。沉迷於建造木筏而不修邊幅的亨利令佩妮的母親大爲光火，但亨利卻樂在其中，並在此過程中緬懷着佩妮。當得知佩妮離世時米莉就在身旁並記掛着他之後，亨利決定收拾心情開始新生活。亨利和米莉乘着他們的木筏開始遠航。
家境贫寒的梅爱芳（廖子妤 饰）和梅艳芳（王丹妮 饰）是一对甜美可人、歌声动听的姐妹花，为了补贴家用，姐妹俩从小登台演出，声名渐起。及至成年，梅艳芳的魅力渐渐盖过姐姐，她也当之无愧成为家里的顶梁柱。这个天资丰厚的女孩，得到了唱片公司经理苏孝良（林家栋 饰）的垂青，更有金牌经纪人Florence（杨千嬅 饰）、服装设计师刘培基（古天乐 饰）、相识于微时的歌坛巨星张国荣（刘俊谦 饰）等人鼎力相助与悉心陪伴。从一个不谙世事的弱女子，逐渐成长为挡风遮雨的大姐大，梅艳芳的人生充满了传奇。 这个嫁给舞台的一代天后，身着华美婚纱，转身隐于聚光灯中……
