亨利是一名性格內向的建築設計師，而他的妻子佩妮性格與他完全相反，是一位大膽活潑、像旋風一樣的女子。在亨利即將晉升爲公司合夥人的當天，佩妮和她腹中的寶寶在一場車禍中身亡。亨利無法承受失去愛妻的痛苦，他保留着家中的原樣、拒絕填寫訃告、無心工作也不願參加社交活動，直到他發現了佩妮生前讓他幫助的小女孩米莉。米莉的父親在她幼年時拾到一本航海日誌，於是乘着木筏遠航再也沒能歸來。思念父親的米莉每日收集廢舊傢俱只爲建造一艘木筏去往父親曾嚮往的地方。亨利決定幫助米莉完成心願。沉迷於建造木筏而不修邊幅的亨利令佩妮的母親大爲光火，但亨利卻樂在其中，並在此過程中緬懷着佩妮。當得知佩妮離世時米莉就在身旁並記掛着他之後，亨利決定收拾心情開始新生活。亨利和米莉乘着他們的木筏開始遠航。
圣诞节将至，一间地处偏远的小木屋里，波特（拉菲·斯波 Rafe Spall 饰）和马特（乔恩·哈姆 Jon Hamm 饰）同坐一桌，用红酒和烤土豆庆祝这个银装素裹的节日。波特沉默寡言，无精打采，而马特却恰恰相反，为了逗波特讲话，他向波特讲述了自己的过去。 曾经的马特是一名“恋爱导师”，他通过摄像头和网络“远程操控”他的客户，让这些平日里无人问津的“宅男”们能够在派对山成功抱得美人归。然而，一场意外让马特决定永远离开这个他经营得风生水起的行当，此间究竟发生了什么？听了马特的叙述，波特终于决定向马特讲述自己的故事，这个故事关乎于他和他的女友，但并不完全关乎于爱情。
