一百多年前，林家的祖先輾轉坎坷來到臺灣島，從此在這裏定居。在20世紀初，林家兩輩從醫。祖父精通中醫，他的兒子林漢敏擅長西醫外科。漢敏平日裏在日本人八重開設的診所內上班。某晚，漢敏的妻子（蔣雯麗 飾）待產，主刀醫生八重卻醉臥斗室。手足無措的漢敏只得硬着頭皮爲妻子剖腹。1928年4月9日，就在臺灣被日本侵佔的第33個年頭，林家迎來了新的生命。而他們一家人，也註定在這紛亂時代中經歷無數的悲歡離合…… 本片爲中國人民抗日戰爭勝利58週年、臺灣光復58週年紀念作品，並榮獲2004年北京大學生電影節評委會最佳導演獎、2003年金雞獎最佳電影音樂獎、2004年華表獎最佳女主角（蔣雯麗）和最佳導演獎。
電影主要講述一個自私自利的企業老闆、一羣起早貪黑的農民工，兩個社會階層之間利益的較量隨着“沒錢結婚”、“上學貸款”、“籌錢看病”等在追討工資的囧途上，發生了諸多啼笑皆非而引人深思的故事。《錢在囧途》用一個平凡的故事，圈出了一羣不平凡的人：吝嗇摳門的老闆劉宏圖（林雪飾演）、狡猾設套的塑料兄弟鄭德財（連晉飾演）、缺錢結婚的農民工柱子（彭波飾演）、貸款供弟弟上大學的缸子（於杪鑫飾演）、保鏢三人組的大哥張強（張子晨飾演）、尋求更好生活的間諜祕書小麗（田子琳飾演）、家庭事業兩不誤的女精英（趙千紫飾演）等等。將社會各階層小人物關於愛情、生活、傷害、欺騙的衆生相以荒誕的形式呈現在銀幕之上。
家境贫寒的梅爱芳（廖子妤 饰）和梅艳芳（王丹妮 饰）是一对甜美可人、歌声动听的姐妹花，为了补贴家用，姐妹俩从小登台演出，声名渐起。及至成年，梅艳芳的魅力渐渐盖过姐姐，她也当之无愧成为家里的顶梁柱。这个天资丰厚的女孩，得到了唱片公司经理苏孝良（林家栋 饰）的垂青，更有金牌经纪人Florence（杨千嬅 饰）、服装设计师刘培基（古天乐 饰）、相识于微时的歌坛巨星张国荣（刘俊谦 饰）等人鼎力相助与悉心陪伴。从一个不谙世事的弱女子，逐渐成长为挡风遮雨的大姐大，梅艳芳的人生充满了传奇。 这个嫁给舞台的一代天后，身着华美婚纱，转身隐于聚光灯中……
