電影主要講述一個自私自利的企業老闆、一羣起早貪黑的農民工，兩個社會階層之間利益的較量隨着“沒錢結婚”、“上學貸款”、“籌錢看病”等在追討工資的囧途上，發生了諸多啼笑皆非而引人深思的故事。《錢在囧途》用一個平凡的故事，圈出了一羣不平凡的人：吝嗇摳門的老闆劉宏圖（林雪飾演）、狡猾設套的塑料兄弟鄭德財（連晉飾演）、缺錢結婚的農民工柱子（彭波飾演）、貸款供弟弟上大學的缸子（於杪鑫飾演）、保鏢三人組的大哥張強（張子晨飾演）、尋求更好生活的間諜祕書小麗（田子琳飾演）、家庭事業兩不誤的女精英（趙千紫飾演）等等。將社會各階層小人物關於愛情、生活、傷害、欺騙的衆生相以荒誕的形式呈現在銀幕之上。
为了为女儿的癌症治疗筹集资金，一名退休的公牛骑手与他疏远的儿子联手，在时间耗尽前抢劫以确保付款。但在抢劫案出错后，要想保住这笔钱——以及他们的自由——需要两人智胜当地两名顽强的执法人员，其中包括一名有正义意识的警长，她很快怀疑，她的案件的关键可能就在离家不远的地方。
亨利是一名性格內向的建築設計師，而他的妻子佩妮性格與他完全相反，是一位大膽活潑、像旋風一樣的女子。在亨利即將晉升爲公司合夥人的當天，佩妮和她腹中的寶寶在一場車禍中身亡。亨利無法承受失去愛妻的痛苦，他保留着家中的原樣、拒絕填寫訃告、無心工作也不願參加社交活動，直到他發現了佩妮生前讓他幫助的小女孩米莉。米莉的父親在她幼年時拾到一本航海日誌，於是乘着木筏遠航再也沒能歸來。思念父親的米莉每日收集廢舊傢俱只爲建造一艘木筏去往父親曾嚮往的地方。亨利決定幫助米莉完成心願。沉迷於建造木筏而不修邊幅的亨利令佩妮的母親大爲光火，但亨利卻樂在其中，並在此過程中緬懷着佩妮。當得知佩妮離世時米莉就在身旁並記掛着他之後，亨利決定收拾心情開始新生活。亨利和米莉乘着他們的木筏開始遠航。
乌克兰南部一隅，一辆越野车载着“欧洲安全与合作组织”人员来到人烟稀少的边境线。担任翻译的卢卡斯因故与车上人员失去联络，手机没有信号，身上的钱和护照都丢了，只好到附近小镇落脚。他遇上失败的发明家弗瓦，并发现这里的生活超出想像，不同于任何他所了解的社会形态。这位城市大男孩在一片宽广、炙热、贫困的土地，遇上所爱，开始探求他从未知其存在的快乐和幸福。导演以他过去拍摄纪录片的经验，结合了现实与虚幻，精致如画的影像令人陶醉，在这个摇摇欲坠，超凡脱俗的梦境中，生动地描绘了乌克兰南部色彩缤纷的世界，谱出了不一样的超现实喜剧。
